Da Pienza si attraversa un paesaggio ondulato da morbide colline intervallate da cipressi, vigneti e campi coltivati che conducono al piccolo borgo medievale di Monticchiello. Il percorso prosegue poi, sempre nella splendida campagna toscana, fino a raggiungere il Tempio di San Biagio e, quindi, Montepulciano. Questo itinerario può essere percorso integralmente ed occupare un’intera giornata, oppure solo una parte, avvero da Pienza/Montepulciano verso Monticchiello o viceversa.