Monteriggioni è una delle cittadelle murate più belle e più conosciute d’Italia. Nel corso dei secoli è rimasta intatta con la sua cinta muraria ellittica e le sue torri gigantesche che Dante, nella Divina Commedia, paragona agli ‘orribili giganti’ incontrati nella nona bolgia dell’Inferno. Venne costruita dalla Repubblica di Siena come avamposto militare a ridosso del confine fiorentino. Ai piedi del Castello, sorge Badia a Isola, il Monastero Benedettino fondato agli inizi dell’anno Mille, ai margini della via Francigena, nell’unico lembo di terra emergente in mezzo alle acque paludose. Splendida la chiesa romanica a pianta basilicale.