Montalcino se dresse sur une hauteur d’où on jouit d’un panorama exceptionnel sur le Mont Amiata, sur les Crete  siennoises et sur Sienne. Le centre historique conserve encore son plan médiéval. Il se présente comme une citadelle fortifiée entourée par des remparts dotés de tours et d’une porte d’accès. Au point le plus haut du bourg, se détache la majestueuse forteresse pentagonale construite à partir de 1361. C’était l’ultime rempart de la République de Sienne. On produit, à Montalcino, le Brunello,  l’un des meilleurs vins rouges du monde.
Depuis la campagne de Montalcino, en traversant oliviers, vignes et vertes collines, on arrive à l’Abbaye de San Antimo, un exemple des plus caractéristiques de l’architecture romane en Toscane. Elle se dresse, solitaire, dans le Val de Starcia ainsi dénommé car il est traversé par le torrent Starcia,  l’un des affluents de la rivière Orcia. D’après une légende, le monastère bénédictin primitif aurait été fondé par l’empereur Charlemagne à la suite d’une grâce qu’il aurait reçue. L’église est riche de symboles que l’homme du Moyen Âge savait lire et interpréter qu’il soit instruit ou analphabète.