Monteriggioni est l’une des citadelles fortifiées les plus connues d’Italie. Pendant des siècles elle est restée intacte avec sa muraille d’enceinte elliptique et ses gigantesques tours que Dante, dans la Divine Comédie, compare aux « horribles géants » qu’il rencontre dans le neuvième cercle de l’Enfer. La citadelle fut bâtie par la République de Sienne comme avant-poste militaire à proximité des frontières de la République de Florence. Au pied du château, se trouve Badia a Isola, le monastère bénédictin fondé au début de l’an Mil, aux marges de la via Francigena, dans la seule langue de terre émergeant au milieu des eaux marécageuses. L’église romane, à plan basilical, est splendide.