Depuis Pienza on traverse un paysage ondulé par de douces collines où s’entremêlent cyprès, vignes et champs cultivés qui mènent au petit bourg de Monticchiello. Le parcours se poursuit, ensuite, toujours dans la magnifique campagne toscane, pour rejoindre l’Eglise de Saint-Blaise et, donc, Montepulciano. Cet itinéraire peut être parcouru et occuper toute une journée, ou bien seulement une partie de la journée, à savoir de Pienza à Montepulciano vers Monticchiello ou vice-versa.